賀新（劉德華 飾）本生于買辦之家，從小生活優(yōu)裕,，然而父親一次投資失敗導致家道中落,，賀新與母親從此受盡白眼,，而他也只有靠努力學習來改變境遇，賀新在校期間與同學程樂兒（王祖賢 飾）交好,，可面對富家子情敵的挑釁他只有隱忍,。1941年，日本入侵香港,，賀新與好友阿南（萬梓良 飾） 奔赴澳門,，二人在碼頭做苦力被經理王昌（秦沛 飾）算計，但因成功擊退地痞保衛(wèi)碼頭,，他們進入外籍主管阿方索入住,，此間賀新對阿方索的私生女兒阿妹（邱淑貞 飾）一見鐘情。賀新出計策打敗了賭場的“聽骰客”,，又做成了私貨生意,，得以在澳門賭場大哥傅老喳門下出頭，踏上賭城大亨之路……